La historia de Castromocho comenzó hace más de dos mil años.
En tiempos de los romanos y aún antes, ya existía un poblado, cuyo origen desconocemos; no obstante los abundantes restos de vasijas, monedas y actividad humana encontrados en el Cerro San Pelayo, más conocido como los Cenizales, nos hacen pensar en la existencia de un poblado celta o quizá anterior a éstos en esta zona.
Este primer asentamiento desapareció a causa de un devastador incendio provocado por las incursiones bárbaras del norte de Europa o por la posterior invasión musulmana.
Varios siglos más tarde, alrededor del año 1100, Castromocho fue repoblado por el conde D. Rodrigo González de Cisneros.
Como sucedió en otros lugares de Castilla, el terreno recién reconquistado a los moros, era entregado por los Reyes a condes y señores feudales, quienes a cambio de impuestos se comprometían a defender los nuevos poblados, de los posibles contraataques de los moros.
Fue durante esta época, cuando Castromocho estuvo sometido a los diferentes condes de la familia de los Castros y los Cisneros, quienes llegaron a ser dueños de la mayor parte de Tierra de Campos. Recuerdo de aquella época, son los dos castillos y los dos cisnes que engalanan el escudo de la villa.
Es a partir de entonces, cuando la villa comenzó a ganar fuerza y poderío, como lo demuestra el hecho de que se construyeran murallas y una fortaleza a parte de gozar del privilegio de behetría.